影片主要围绕两名赌徒和一名非常传统保守的少女之间展开。老赌徒马斯特森（马龙·白兰度 饰）与他的一位朋友那唐·底特律（弗兰克·辛纳特拉 饰）打赌一千美元，称他可以说服那唐挑选的任何一位女人，使她在第二天与他一同前往古巴的首都哈瓦那，底特律接受了马斯特林的打赌，因为他现在也急需一笔钱来营造一个流动赌窝。因此，底特律就挑选了一个最不可能被马斯特林打动的女人，那就是一位名为萨拉－布朗的极端保守的基督教救世军类型的女人。为此两个人之间展开了一场较量。